À Rabban Gamliel l'aîné succéda son fils – ou son gendre selon certains – comme chef spirituel, ou Nassi, durant l'une des périodes les plus tristes de l'histoire juive. Le joug s'appesantissait de plus en plus, et l'oppression rendait la vie spirituelle et culturelle extrêmement difficile. Rabbi Chimon mit l'accent sur l'importance de l'acte en fait d'observance religieuse. Il disait (Avot 1:17) : « J'ai passé toute ma vie parmi les Sages, et j'ai trouvé que rien n'est plus profitable que le silence ; ce n'est pas l'étude qui importe le plus, mais la pratique ; et celui qui parle trop attire le péché. »
À cette époque de persécutions constantes, il était fatal que beaucoup de Juifs allassent grossir les rangs des patriotes décidés à se révolter et à prendre les armes contre les Romains. Rabbi Chimon leur apporta un appui efficace. Même l'historien Josèphe, qui ne le comptait pas parmi ses amis, parle en des termes fort élogieux de ses capacités et de son grand savoir. Mais Rabbi Chimon ne prévit pas les tragiques conséquences de la rébellion qui aboutit à rien moins que la destruction du Beth Hamikdache. Tous les moyens dont il disposait, et ils étaient considérables, furent mis au service du parti de la guerre ; il ne voyait pas d'autre issue à cette situation désespérée. Dans cette politique hardie, téméraire même, il ne fut pas suivi par la plupart des Sages, favorables, au contraire, à des rapports pacifiques avec les Romains.
En tant que législateur, Rabbi Chimon est mentionné dans la Michnah au sujet des lois relatives à l'offrande des sacrifices. De même, à l'occasion de la célébration du Puisage de l'Eau (« Sim'hat Beth Hachoévah »). Pour exprimer l'extase où le mettait cette cérémonie, il jonglait fort habilement avec des torches enflammées. Il était humble au point d'accepter de se produire ainsi aux réjouissances qui accompagnaient les mariages.
En prison
Cet homme remarquable fut malheureusement l'un des Dix Érudits qui moururent en martyrs, victimes de la cruauté des Romains. Les lignes qui suivent décrivent son calvaire :
Rabbi Chimon fut jeté en prison avec Rabbi Yichmaël ben Elicha, et comme lui condamné à mort. Dans sa détresse, il s'écria : « Malheur à nous qui devons être mis à mort comme de vulgaires païens, ou comme des assassins ! » Quand Rabbi Yichmaël entendit ces mots, il demanda à son compagnon d'infortune s'il n'avait pas un jour refusé d'accueillir à sa table un pauvre affamé, et si ce qui lui arrivait aujourd'hui n'en était pas justement le châtiment. À quoi Rabbi Chimon répondit : « D.ieu m'est témoin que, tout au long de ma vie, je ne me suis jamais rendu coupable d'un tel péché. Au contraire, j'ai payé des hommes afin qu'ils aillent à la recherche des pauvres et des affamés et les amènent dans ma maison. » Quand Rabbi Yichmaël lui demanda si par hasard il avait éprouvé quelquefois de l'orgueil à prendre la parole afin d'expliquer la loi à la foule immense des fidèles rassemblés sur la colline où s'élevait le Temple, Rabbi Chimon répondit : « Je ne me suis jamais rendu coupable d'un sentiment si condamnable. J'incline à croire que ce châtiment est plutôt le résultat d'un décret céleste ; et comme tel, aucun humain ne peut y échapper. »
Tirage au sort
Quand les deux grands érudits furent conduits sur la place où ils devaient être exécutés, chacun d'eux, avec arguments à l'appui, demanda la faveur de mourir le premier afin que lui fût épargnée la vue des tortures et de la mort de l'autre. Rabbi Yichmaël fondait sa demande sur le fait qu'il était Cohen Gadol, et que cette fonction lui conférait le droit de mourir le premier. De son côté, Rabbi Chimon arguait que sa position de Nassi lui assurait à lui cette priorité. On finit par tirer au sort, et Rabbi Chimon fut exécuté le premier. Quand Rabbi Yichmaël vit sa tête rouler sur le sable, il la ramassa pieusement, la posa sur ses genoux et sanglota : « O lèvres sacrées, lèvres de vérité dont tant de perles de sagesse ont coulé ! Ami, quelle est la raison pour laquelle ta tête a roulé dans le sable, et ta langue a été scellée avec la terre et la boue ? »
Ainsi finit la vie de l'un des princes les plus nobles d'Israël.
